Secondo genito di Nicola Grimaldi, signore di Antibes e di Cannes, Lamberto appare per la prima volta alla ribalta della storia di Ventimiglia intorno al 1457, quando sposa la giovanissima Claudina, figlia di Giovanni Grimaldi ed unica erede della signoria di Monaco, Mentone e Roccabruna.
Astuto e coraggioso, Lamberto progetta di estendere i confini del suo piccolo regno fino al fiume Roja e di dargli come capitale Ventimiglia.
L'8 settembre 1463 il parlamento generale degli abitanti della città e delle ville, convocato nella Cattedrale, lo proclama solennemente signore di Ventimiglia e gli giura fedeltà sui Vangeli.
Alla notizia che Francesco Sforza, duca di Milano, a cui il re di Francia aveva ceduto ogni suo diritto sulle due Riviere, stava inviando il condottiero Corrado Fogliano alla conquista della Liguria, Lamberto consiglia i ventimigliesi di sottomettersi volontariamente al nuovo signore.
Il popolo presta omaggio a Francesco I Sforza ed il Grimaldi viene nominato governatore della città per cinque anni.
Trascorso detto periodo, però, egli non vuole rinunciare al governo di Ventimiglia.
Segue l'attacco lombardo alla città, che cade e viene sottomessa senza troppe difficoltà. Solo il forte resiste per lunghi giorni all'assedio delle truppe ducali e cede solo alla morte del proprio comandante, Aloisio Grimaldi, fratello di Lamberto.
Ritornata Ventimiglia sotto il dominio degli Sforza, Lamberto s'impegna con tutte le sue forze per mantenere la città fedele al duca di Milano e ne viene ricompensato con la sua rielezione a overnatore della città e della fortezza.
Nell'intento di riavvicinarsi al Re di Francia e ai Duchi di Savoia, Lamberto sposa il figlio primogenito Giovanni con Antonietta, figlia naturale del Conte di Bresse, erede al trono di Savoia (1486) e per por termine alla secolare inimicizia con la casa ghibellina di Dolceacqua unisce la figlia Francesca a Luca Doria, signore del luogo (1491).